三国吴赤乌二年（239年），析永宁县大罗山（泉山）南境置罗阳县，属会稽郡，设县治于北湖鲁岙（西岙、河埭桥一带），为建县之始。太平二年（257年），罗阳县属临海郡。宝鼎三年（268年），改罗阳县为安阳县。西晋太康元年（280年），改安阳县为安固县。太康四年（283），析安固县境南横屿船屯及其南境为始阳县（今为平阳、苍南县及泰顺县一部）。东晋太宁元年（323年），安固县治迁邵公屿。隋开皇九年（589年），省横阳入安固县，县属之。开皇十二年（592年），省安固县入永嘉县。武德五年（622年），以永嘉县置东嘉州，析永嘉县置安固、横阳等4县。贞观元年（627年），省横阳入安固。大足元年（701年），复析安固县置横阳县。
唐天复二年（902年，一作天复三年），安固县改瑞安县（有只白鸟栖息于县北集云阁上时人以此为祥瑞的征兆，钱鏐奏请皇帝恩准改为“瑞安”）。 南宋咸淳元年（1265年），改温州为瑞安府，统瑞安县。元至元十三年（1276年），两浙东路改江淮行省，瑞安府改为温州路，县属之。元贞元年（1295），以瑞安县超五万户升州。明洪武二年，降瑞安州为县。景泰三年（1452年），置泰顺县，割瑞安义翔乡5都12里属之。中华民国35年，析瑞安西部大峃、龙凤、金樟、峃口等10乡置文成县。
1949年5月10日，瑞安解放；5月14日，成立瑞安县人民政府筹备委员会；9月5日，瑞安县人民政府正式成立。1955年10月，改瑞安县人民政府为瑞安县人民委员会。1955～1957年，北麂、北龙二乡曾—度划属洞头县。1958年10月14日，文成县并入瑞安县；1961年8月10日（上级发文时间），文成县从瑞安县内析出。1958年县人民委员会（县人民政府）迁到仓前街134号。1969年1月，改瑞安县人民委员会为瑞安县革命委员会；1980年6月，撤瑞安县革委员会复置瑞安县人民政府。1949～1986年，瑞安县先后隶属温州军事管制委员会、浙江省第五专区、浙江省温州专区、温州地区革命委员会、温州地区、温州市。1987年4月15日，经国务院批准，撤销瑞安县，设立瑞安市（县级），管辖范围不变；7月1日正式挂牌，由温州市代管。1999年1月，市人民政府从仓前街搬迁到安阳新区新市政大院办公。
1998年，全市面积1360平方千米，人口1165156人，辖25镇21乡：城关镇、塘下镇、鲍田镇、场桥镇、海安镇、仙岩镇、丽岙镇、梅头镇、罗凤镇、莘塍镇、上望镇、汀田镇、飞云镇、仙降镇、林垟镇、阁巷镇、马屿镇、江溪镇、曹村镇、篁社镇、陶山镇、碧山镇、龙湖镇、平阳坑镇、湖岭镇、云周乡、荆谷乡、梅屿乡、顺泰乡、潘岱乡、桐浦乡、大南乡、高楼乡、宁益乡、枫岭乡、营前乡、东岩乡、林溪乡、潮基乡、芳庄乡、金川乡、永安乡、桂峰乡、北麂乡、北龙乡、鹿木乡。市政府驻城关镇。
2000年6月19日，浙江省政府批复（浙政发[2000]120号）同意瑞安市调整部分乡镇建制。8月，瑞安市撤销17个乡镇建制，设立新的塘下镇、安阳镇、飞云镇、仙降镇、马屿镇。全市由原来的46个乡镇调整为34个乡镇（15个镇、19个乡）。（1）撤销塘下镇、鲍田镇、场桥镇、海安镇、梅头镇、罗凤镇建制，合并设立新的塘下镇。调整后的塘下镇辖99个行政村、10个居民区，镇政府驻邵宅村。（2）撤销城关镇、上望镇、潘岱乡建制，合并设立安阳镇。安阳镇辖75个行政村、39个居民区，镇政府驻周松路。（3）撤销飞云镇、林洋镇、阁巷镇、云周乡建制，合并设立新的飞云镇。调整后的飞云镇辖72个行政村、5个居民区，镇政府驻码道村。（4）撤销仙降镇、江溪镇建制，合并设立新的仙降镇。调整后的仙降镇辖40个行政村，镇政府驻横街村。（5）撤销马屿镇、篁社镇建制，合并设立新的马屿镇。调整后的马屿镇辖58个行政村、3个居民区，镇政府驻马北村。
2000年第五次人口普查，瑞安市总人口1207788人，其中：安阳镇260701人，塘下镇233153人，仙岩镇43355人，丽岙镇30132人，莘塍镇109170人，汀田镇54320人，飞云镇96639人，仙降镇50411人，马屿镇49104人，曹村镇19181人，陶山镇32555人，碧山镇25716人，湖岭镇20954人，龙湖镇12392人，平阳坑镇16413人，荆谷乡13054人，梅屿乡14255人，顺泰乡6159人，大南乡6153人，桐浦乡22268人，永安乡8896人，桂峰乡3576人，芳庄乡11686人，林溪乡12642人，金川乡6379人，潮基乡7359人，鹿木乡10590人，高楼乡9822人，营前乡4520人，东岩乡4797人，宁益乡3873人，枫岭乡3687人，北麂乡3027人，北龙乡849人。
2001年7月7日，国务院批准，同意将瑞安市塘下镇的上涂、西一、中星、东门、埭头、石坦、屿门、邱宅、东溪、东成10个村委会和前冈、后冈2个居委会划归龙湾区管辖，将仙岩镇、丽岙镇划归瓯海区管辖。2001年底，全市辖13个镇、19个乡，83个居委会、910个村委会，总人口1114928人，其中非农业人口179121人。