保山古称永昌。历史上，曾是滇西最早的原始居民“蒲缥人”的栖息地；战国中期，为古哀牢国统治中心；汉武帝时（约公元前109）置唐（今云龙旧州）、不韦（今保山市东北）两县，属益州郡，为哀牢地设治之始。东汉永平十年（公元67）为加强对哀牢地区的统治，又置于益州西部属国，治所唐，下辖唐、不韦、叶榆（今大理）、邪龙（今巍山、漾濞）、比苏（今云龙、兰坪）和云南（今祥云、弥渡）6县。永平十二年（69），哀牢王柳貌率族人归汉，东汉王朝以其地置哀牢（今滇西怒江以西地区）、博南两县，并合并益州西部属国6县，以不韦为治所，设置永昌郡。文献记载，当时的永昌郡地域极广，大致相当于今滇西、滇南及缅北广大地区，有231897户计1897344人，为卓立东汉的天下第二大郡。此后，经历了三国、两晋、南朝，永昌郡制有存有废，辖地亦有伸缩。
唐时保山属南诏，原永昌郡一分为三，设立镇西、开南和永昌3节度。宋时属大理国，前期仍承节度，并设（车文）化府于越赕（腾冲）；大理国后期废永昌节度，分别改设永昌府和腾冲府，辖区包括今临沧地区。以上两个地方民族政权都建都大理，又倚保山为其向西发展的基地。元初，置永昌三千户和腾冲千户，隶大理总管府。至元十一年（1274），改永昌三千户为永昌州，腾冲千户为腾越州。至元十四年（1277）和至元十五年（1278），先后改置腾冲府和永昌府。至元二十二年（1285），大理段氏金齿（镇西）镇并入大理路，设大理金齿等处宣慰司，并将治所移至永昌，至此永昌即称金齿。明代，先后置金齿军民指挥使司、永昌军民府。“保山”这一今名即首用于明嘉靖三年（1524）设保山县为“府附郭”之时。永昌府共辖2县、3州、2安抚司、3长官司。
清代设永昌府，领土府一，厅、县、土州、长官司各二及安抚司三，宣抚司五，是全省领州县级政区最多、设治也最复杂的府。雍正八年（1730）七月，改永昌道为迤西道，移驻大理府城。乾隆三十五年（1770）又分设龙陵厅，“龙陵”之称自此始。嘉靖二十五年（1820）改腾越州为直隶厅。是时永昌府领二厅（腾冲、龙陵）、县二（保山、永平），及周边各土司。其土司有：土府一（孟定）、土州二（镇康、湾甸）、宣抚司五（南甸、干崖、盏达、陇川、遮放）、安抚司三（潞江、芒市、猛卯）、长官司二（户撒、拉撒），共计十三个单位。光绪二十九年（1903）秋，迤西道移署腾越。
民国元年（1912）设永昌府，而省保山县。民国二年（1913）裁府复设保山县，改迤西道为滇西道。民国三年（1914）改滇西道为腾越道，辖今保山、临沧、丽江和大理、德宏、怒江、迪庆等地。民国十九年（1930）裁腾越道，设云南第一殖边督办公署，辖6县、10行政委员会。民国二十二年（1933），划保山之东南境之福东、福西、均谣、三约地及都鲁洼甲、大田坝铁厂、铜厂、思拉宽、锅厂河、竹鲁洼等处，归新设之昌宁县。民国二十八年（1939），裁云南第一殖边督办公署，设腾龙边区行政监督公署（一说为民国二十九年：1940）。民国三十一年（1942）5月，因腾、龙陷于日寇，腾龙边区行政监督公署自行解散；7月设云南省第六区行政督察专员公署于保山（办事处先暂设于昆明，后移驻保山）。民国三十三年（1944）10月，第六区行政督察专员公署治所移至腾冲。民国三十六年（1947），改设第十二区行政督察专员公署，辖4县、7设治局。公署设于腾冲（一说为1948年）。
1950年设保山专区，专署驻保山县。辖保山、昌宁（驻右甸）、双江（驻营盘）、镇康（驻德党镇）、潞西（原潞西设治局改设）、龙陵、腾冲等7县，耿马、泸水2设治局及瑞丽、陇川、莲山、盈江、梁河五个民族行政委员会（一说为耿马、泸水、瑞丽、陇川、莲山、盈江、梁河7个设治局）。1952年耿马、瑞丽、陇川、莲山、盈江、泸水6设治局分别改设为县；梁河设治局改设梁河县傣族荆濮族联合自治区；原属潞西县的畹町镇改为相当于县的镇。将双江、耿马2县划归缅宁专区。保山专区辖11县、1自治区、1镇。
1953年原梁河县傣族荆濮族联合自治区改设梁河县。将潞西、瑞丽、陇川、盈江、莲山、梁河6县划归德宏傣族景颇族自治区；镇康县划归缅宁专区。保山专区辖5县、1镇。1954年将泸水县划归怒江傈僳族自治区。保山专区辖4县、1镇。1956年撤销保山专区，并入德宏傣族景颇族自治州。1962年12月1日，将保山西南部太平、由旺、施甸、姚关、酒房等五个区析置施甸县。1963年，恢复保山专区（德宏州与保山专区分治），辖5县，专署驻保山县。1970年保山专区改称保山地区，地区驻保山县。辖保山、施甸、龙陵、腾冲、昌宁等5县。1983年9月9日，经国务院批准，改保山县为保山市（县级），成立保山市人民政府。
1996年，保山地区面积19637平方千米，人口约223.7万人，彝、白、傣、傈僳等少数民族人口占9.1%。辖龙陵、施甸、昌宁、腾冲4县，代管保山市。2000年第五次人口普查，保山地区常住总人口2348315人，其中：保山市846865人、施甸县314187人、腾冲县593925人、龙陵县260097人、昌宁县333241人。
2000年12月30日，国务院批准：（1）撤销保山地区和县级保山市，设立地级保山市。市人民政府驻新设立的隆阳区。（2）保山市设立隆阳区，以原县级保山市的行政区域为隆阳区的行政区域。区人民政府驻上巷街。（3）保山市辖原保山地区的施甸县、昌宁县、龙陵县、腾冲县和新设立的隆阳区。
2003年末，保山市辖隆阳区和施甸、腾冲、龙陵、昌宁4县82个乡（镇）。全市总面积1.96万平方千米。总人口239.25万人，其中非农业人口24.95万人，占10.43%；少数民族人口22.6万人，占9.45%。其中：彝族7.5万人、傣族4.08万人、白族3.72万人、傈僳族2.79万人、回族1.29万人。
2004年末，保山市辖隆阳区和施甸、腾冲、龙陵、昌宁4县82个乡（镇）。全区总面积1.96万平方千米。总人口241.13万人，其中非农业人口25.40万人，占10.53%；36个少数民族人口23.23万人，占9.64%。其中：彝族7.66万人、傣族4.13万人，白族3.91万人，傈僳族2.88万人、回族1.3万人。
2005年乡镇区划调整：（1）撤销腾冲县小西镇和勐连乡，其行政区域并入腾越镇，镇政府驻原腾越镇政府驻地；撤销腾冲县上营乡，其行政区域并入芒棒乡，乡政府驻原芒棒乡政府驻地。撤销昌宁县达丙镇和右甸镇，合并设立田园镇，镇政府驻县城关庙社区。撤销龙陵县河头乡，其行政区域并入龙山镇，龙山镇政府驻地不变；撤销龙陵县天宁乡，将原天宁乡管辖的天宁、坡头和半坡3个村委会划归龙新乡管辖，将三家村和新林两个村委会划归碧寨乡管辖。云南省政府以云政复[2005]19号文批准腾冲、昌宁、龙陵三县调整部分乡镇行政区划。（2）撤销施甸县保场乡及仁和乡，设立仁和镇；撤销施甸县等子乡和太平乡，设立太平镇；撤销隆阳区永昌镇、汶上彝族苗族乡和瓦房彝族乡，设立瓦房彝族苗族乡；撤销隆阳区道街乡和潞江傣族乡，设立潞江镇；撤销隆阳区老营乡和瓦窑白族彝族乡，设立瓦窑镇。
2006年末，保山市辖1个区、4个县；2个街道、24个镇、35个乡、11个民族乡；31个居委会、883个村委会。
2010年第六次人口普查，保山市常住总人口2506491人，其中：隆阳区935618人，施甸县305223人，腾冲县644765人，龙陵县277319人，昌宁县343566人。
2015年，《民政部关于同意云南省撤销腾冲县设立腾冲市的批复》（民函[2015]248号）：经国务院批准，同意撤销腾冲县，设立县级腾冲市，以原腾冲县的行政区域为腾冲市的行政区域，腾冲市人民政府驻腾越镇山源社区官厅小区81号。腾冲市由云南省直辖，保山市代管。