1949年改昆山县为梁山县。因境内梁山而得名。《山东通志·疆域志》：“梁山，……本名良山，以梁孝王游猎于此得名。”《水浒》中所说梁山，即此。
1940年8月，中共鲁西区党委为巩固军展鲁西抗日根据地，决定在东阿、阳谷、寿张、郓城、汶上、东平六县边区结合部建立昆山实验区。昆山实验区隶属鲁西区党委领导，驻地在张博士集（今属大路口乡）。1941年1月，昆山县抗日民主政府成立，隶属鲁西行政公署领导，驻地在张博士集、师集等村。是年7月，改属冀鲁豫行政公署领导。1942年5月，属晋冀鲁豫边区政府二十三专署领导。1943年1月，属晋冀鲁豫边区政府十七专署领导（1944年8月改称八专署）。1945年8月，属二专署。1946年1月，属七专署（同年3月撤销七专署，并入二专署；11月恢复七专署）。1949年8月，昆山县隶属平原省菏泽专署。
1949年8月25日，改昆山县为梁山县。县委、县政府分别迁至阎庄村和西小吴村（今属黑虎庙乡）。1950年2月，梁山县委、县政府迁至郑该村（今属前集乡）。1952年春，县委、县政府迁至后集村（今属梁山镇）。是年11月，平原省撤销，梁山县随菏泽专区划归山东省。1958年10月,撤销菏泽专区，梁山县改属济宁专区。1959年6月,梁山县复属菏泽专区。1990年1月，梁山县划归济宁市所辖。
1941年1月，昆山县成立时辖区包括原东平县七、八、九区和原寿张县四、五区及阳谷县四区的一个乡。各区名称依旧为四、五、七、八、九区。四区包括南郭楼一带，五区包括后集村一带，七区包括田大店一带，八区包括杨堤口一带，九区包括北郭楼一带。6月，昆山县抗日民主政府将辖区调整划分8个行政区：一区（轩堂一带）、二区（师集一带）、三区（商老庄一带）、四区（南郭楼一带）、五区（后集一带）、六区（临湖集一带）、七区（田大店一带）、八区（杨堤口一带）。1944年10月，为加强对东平县城敌人的斗争，以大安山为中心建立九区。至1945年东平县城解放，九区撤销，所辖区域划归一、八区。1945年2月，中共二地委决定将郓北县九区（驻辛兴屯、岳垓）划归昆山县，称昆山南九区。同年10月，又将南九区划回郓北县。1947年春，张秋县撤销，其二区（斑鸠店一带）划归昆山县，改称九区（银山）。
1949年7月，昆山县辖一区（轩堂一带）、二区（师集一带）、三区（商老庄一带）、四区（南郭楼一带）、五区（后集一带）、六区（临湖集一带）、七区（田大店一带）、八区（杨堤口一带）。同年8月，郓北县撤消，其二区（小路口）全部、一区（西杨营）的大部和第八区（黄集）半部划归改建后的梁山县。1949年8月，梁山县初建时辖三区（小路口一带）、四区（杨营一带）、五区（后集一带）、七区（田大店一带）。10月，对行政区划调整，梁山县辖九个区：一区（戴庙）、二区（戚贾）、三区（小路口）、四区（西杨营）、五区（凤山）、六区（商老庄）、七区（田大店）、八区（大安山）、九区（银山）。1952年7月，将九区（银山）划分，增设十区（斑鸠店）。同期，南旺县的孔坊区划归梁山县，列称十一区（孔坊）。1953年8月，南旺县撤消，其一、二、六、七区划归梁山县，依序组建为梁山县第十二区（拳铺）、第十三区（黄庄）、第十四区（孙庄）、第十五区（开河）。区下设乡，时全县辖15个区、166个乡、1086个自然村。
1955年9月，各区取消数码序列称谓，改以区驻地命名。其中，四区驻地由杨营村迁往黑虎庙村，故改称黑虎庙区；十三区驻地由黄庄村迁往徐集村，改称徐集区。1956年3月，将斑鸠店区并入银山区，孔坊区并入拳铺区，大路口区并入戴庙区和商老庄区。同年，郓城县的辛兴屯和倪楼乡的12个村庄划归梁山县。是年，原166个小乡合并为74个大乡。梁山县辖12个区74个乡。
1958年2月，撤区并乡，全县设城关镇和斑鸠店、银山、腊山、金山、大路口、小路口、寿张集、黑虎庙、杨营、馆里、辛兴屯、前集、拳铺、徐集、信楼、孙庄、开河、韩垓、戴庙、商老庄、宋庄、安山、馆驿、管庄、王府集25个乡。8月，撤销乡镇。9月，全县设立东风（驻银山）、火箭（驻大路口）、八一（驻黑虎庙）、水泊（驻芦里）、七一（驻后集）、红旗（驻黄庄）、卫星（驻中孙庄）7个公社。11月2日，全县7个公社组成一个联合体，称作梁山县公社，原公社改为管理区，原管理区改为营，原生产队改为连。1959年1月20日，梁山县公社改为县联合公社，恢复原公社及管理区。
1959年11月，公社名称改为以驻地命名，并将7个公社调整为银山大路口、黑虎庙、芦里、城关、拳铺、徐集、开河、孙庄、小路口10个公社。1960年3月，汶上县的东平、沙河站公社和须城、寅寺公社的一部分及平阴县的黄花园、东阿公社各一部分划归梁山县。同时，将梁山县开河公社和孙庄公社的部分村庄划给汶上县。1961年3月，区划再调整，将寅寺、沙河站、东平3处公社划回汶上县；将黄花园、须城公社划归平阴县；将开河公社及原孙庄公社的小屯村划归梁山县。是年12月，将银山公社划分为斑鸠店和银山公社。
1963年5月，将大路口公社划分为大路口和寿张集公社。1965年2月，增设戴庙、商老庄、大安山、小安山、馆驿5处公社。至此，梁山县辖城关、斑鸠店、银山、戴庙、商老庄、大安山、馆驿、小安山、寿张集、大路口、小路口、黑虎庙、芦里、拳铺、开河、徐集、孙庄17个公社。1971年10月，开河、孙庄公社分别更名为韩垓、韩岗公社。1978年12月，增设王府集公社。1979年1月，建信楼、赵固堆公社。1982年3月，芦里公社更名为马营公社。同年12月，城关公社改称梁山镇。1983年，全县共有19个公社和1个镇。