1940年由莒县析置，因在莒县之南，故名。
1994年9月7日，撤销?山乡、朱芦乡、洙边乡、相邸乡、王家沟乡，设立?山镇、朱芦镇、洙边镇、相邸镇、王家沟镇。1994年11月14日，撤销坊前乡，设立坊前镇。1996年初，莒南县面积1752平方千米，人口约92万人。辖12个镇、13个乡：十字路镇、大店镇、文疃镇、北园镇、汀水镇、壮岗镇、朱芦镇、坊前镇、坪上镇、板泉镇、洙边镇、相邸镇、厉家寨乡、石莲子乡、刘家庄乡、团林乡、官坊乡、岭泉乡、陡山乡、相沟乡、柳沟乡、涝坡乡、道口乡、筵宾乡、演马乡。县政府驻十字路镇。
1996年8月12日，撤销筵宾乡、团林乡、岭泉乡，设立筵宾镇、团林镇、岭泉镇（鲁政函民字[1996]40号）。1996年12月25日，撤销石莲子乡，设立石莲子镇（鲁政函民字[1996]56号）。1998年4月13日，撤销涝坡乡，设立涝坡镇（鲁政函民字[1998]13号）。至此，莒南县辖17个镇、8个乡。
2000年第五次人口普查，莒南县常住总人口964591人，其中：十字路镇120044人，团林镇40803人，大店镇47735人，坊前镇47508人，坪上镇39918人，相邸镇34753人，板泉镇42265人，洙边镇44689人，文疃镇39296人，壮岗镇31503人，汀水镇25930人，石莲子镇43036人，岭泉镇44474人，筵宾镇46144人，北园镇30226人，涝坡镇33152人，朱芦镇36129人，道口乡35206人，陡山乡28872人，柳沟乡22596人，厉家寨乡20421人，演马乡20108人，相沟乡28810人，官坊乡31116人，刘家庄乡29857人。
2000年末年，莒南县由17个镇、8个乡调整为16个镇、2个乡：十字路镇（北园镇、官坊乡部分）、大店镇（陡山乡部分）、坪上镇（历家寨乡）、板泉镇（刘家庄乡）、朱芦镇、坊前镇（柳沟乡部分）、相邸镇、洙边镇（演马乡部分）、石莲子镇、团林镇、涝坡镇（陡山乡部分、柳沟乡部分）、道口乡、相沟乡（官坊乡部分）、文疃镇、岭泉镇、筵宾镇、壮岗镇（演马乡部分）、汀水镇。（括号内的为被撤并的乡镇）
2002年末，莒南县辖16个镇、2个乡：十字路镇、团林镇、大店镇、坊前镇、坪上镇、相邸镇、板泉镇、洙边镇、文疃镇、壮岗镇、汀水镇、石莲子镇、岭泉镇、筵宾镇、涝坡镇、朱芦镇、道口乡、相沟乡。
2009年9月21日，经省政府批准，莒南县调整部分行政区划：撤销十字路镇，设立十字路街道，办事处机关驻原十字路镇政府驻地。调整后，全县辖1个街道、15个镇、2个乡：十字路街道、团林镇、大店镇、坊前镇、坪上镇、相邸镇、板泉镇、洙边镇、文疃镇、壮岗镇、汀水镇、石莲子镇、岭泉镇、筵宾镇、涝坡镇、朱芦镇、道口乡、相沟乡。共有937个行政村。
2010年第六次人口普查，莒南县常住总人口886376人，其中：十字路街185211人，团林镇37258人，大店镇66830人，坊前镇37982人，坪上镇55658人，相邸镇30602人，板泉镇68308人，洙边镇45088人，文疃镇35991人，壮岗镇37575人，汀水镇22388人，石莲子镇38273人，岭泉镇36277人，筵宾镇42098人，涝坡镇48504人，朱芦镇30679人，道口乡31381人，相沟乡36273人。
2011年11月，撤销汀水镇，并入石莲子镇；撤销相邸镇，并入坊前镇。2012年，撤销道口乡，设立道口镇。2013年，撤销相沟乡，设立相沟镇（鲁政函民字[2013]56号）。调整后，莒南县辖1个街道、15个镇：十字路街道、团林镇、大店镇、坊前镇、坪上镇、板泉镇、洙边镇、文疃镇、壮岗镇、石莲子镇、岭泉镇、筵宾镇、涝坡镇、朱芦镇、道口镇、相沟镇。县政府驻十字路街道。