洞头以洞头岛为名。据传宋时，福建惠安有一渔船从东岙口进港，伙计用盘斗打水，绳断盘斗被海水冲入崖洞，后船驶到半屏山拨浪鼓屿旁，又见盘斗，方知崖洞两头相通，因不知岛名，故称渔船驶入处为洞头。
春秋战国，为瓯越之地。秦，属闽中郡。西汉始元二年（公元前85年），属回浦县，隶会稽郡。东汉建武元年至三年间（25-27年），改回浦县为章安县，永和三年（138年）析章安县东瓯乡置永宁县，遂为永宁县地，仍隶属会稽郡。三国，属吴国永宁县地。太平二年（257年），分会稽郡东部置临海郡，永宁县属之。东晋太宁元年（323年），分临海郡立永嘉郡，以永宁县为郡治。宁康二年（374年）分永宁县置乐成县，今洞头县境遂为乐成县地。隋开皇九年（589年），改永宁县为永嘉县，隶处州，今洞头县境为永嘉县地。开皇十二年（592年），改处州为括州。
唐武德五年（622年），分括州置东嘉州，分永嘉县复置乐成县，今洞头县境又为乐成县地，隶东嘉州，武德七年（624年），又撤乐成县并入永嘉县，今洞头境地复为永嘉县地。贞观元年（627年），废东嘉州，永嘉县隶括州。上元二年（675年），分括州置温州，设州治于永嘉。载初元年（689年），复置乐成县，隶温州，今洞头县境复为乐成县地。五代十国时，乐成县属吴越国。后梁开平二年（908年）改乐成为乐清，今洞头县境为乐清县地，仍属温州。
南宋咸淳元年（1265年）属瑞安府。元，属温州路。明，属温州府。清雍正六年（1728年），置玉环厅，隶温州府，今洞头县境划玉环厅第二十都。民国元年（1912年），改玉环厅为玉环县，隶瓯海道，今洞头县境为玉环县第四区。民国25年（1936年），今洞头县境为三盘区。1949年10月7日洞头境首次解放和1952年1月15日洞头全境最后解放后，均仍属玉环县。
1953年6月10日，中央人民政府批准洞头置县，隶浙江省温州地区专员公署。1958年5月29日，国务院批准撤销洞头县建制，当年7月1日起划归玉环县。1959年1月7日，国务院决定撤销玉环县建制。当年4月1日，洞头划归温州市。1964年10月31日，国务院批准恢复洞头县建制，隶温州地区专员公署 。1965年3月1日起，县人民委员会正式对外办公。1981年9月22日，改隶温州市。
2015年，《国务院关于同意浙江省调整温州市部分行政区划的批复》（国函[2015]122号）：同意撤销洞头县，设立温州市洞头区，将温州市龙湾区灵昆街道划归洞头区管辖，以原洞头县和龙湾区灵昆街道的行政区域为洞头区的行政区域。洞头区人民政府驻北岙街道县前路12号。
1996年，全县总面积892平方千米，其中：陆地面积100平方千米，海域面积792平方千米。人口12.5万。辖3镇8乡：北岙镇、东屏镇、双朴乡、北沙乡、半屏乡、三盘乡、元觉乡、霓南乡、霓北乡、鹿西乡。县政府驻北岙镇。
2000年第五次人口普查，洞头县总人口96435人，其中：北岙镇16919人，大门镇16542人，东屏镇15504人，双朴乡12595人，北沙乡6334人，半屏乡3458人，三盘乡3318人，元觉乡5542人，霓南乡4420人，霓北乡4457人，鹿西乡7355人。
2001年11月16日，浙政函[2001]240号批复同意洞头县行政区划调整：撤销双朴乡、三盘乡、北沙乡建制，并入北岙镇。北岙镇辖27村、7居，驻镇前路1号（原址）。撤销半屏乡建制，并入东屏镇。东屏镇辖17村，驻府前路51号（原址）。撤销霓南乡、霓北乡建制，合并设立霓屿乡。霓屿乡辖10村，驻滨海北路2号（原霓北乡址）。调整后，洞头县辖北岙、东屏、大门3个镇和霓屿、元觉、鹿西3个乡。12月4日，温州市人民政府下发《关于调整洞头县行政区划的通知》（温政发[2001]191号）。2011年末，全县总人口125547人，其中非农业人口14341人，辖3镇、3乡，11居委会、89村委会。
2006年末，全县面积100平方千米，总人口124455人，其中非农业人口14602人，辖3个镇、3个乡，6个社区、3个居民区、84个行政村。2008年末，全县陆地总面积103.96平方千米，总人口12.59万人，其中非农人口1.52万人。辖3个镇、3个乡：北岙镇、大门镇、东屏镇；元觉乡、霓屿乡、鹿西乡。共有7个社区、2个居民区、84个行政村（本年新增1个社区，减少1个居民区）。【总人口126334人】
2011年，根据《浙江省人民政府关于洞头县部分行政区划调整的批复》（浙政函[2011]207号）、《温州市人民政府关于洞头县部分行政区划调整的批复》 （温政函[2011]81号）精神，洞头县行政区划作如下调整：一、撤销北岙镇建制，在原北岙镇的行政区域内设立北岙街道办事处。调整后，北岙街道办事处辖6个社区、23个行政村。街道办事处驻镇前街1号。二、撤销东屏镇建制，在原东屏镇的行政区域内设立东屏街道办事处。调整后，东屏街道办事处辖16个行政村。街道办事处驻府前路51号。三、撤销元觉乡建制，在原元觉乡的行政区域内设立元觉街道办事处。调整后，元觉街道办事处辖7个行政村。街道办事处驻繁府路15号。四、撤销霓屿乡建制，在原霓屿乡行政区域内设立霓屿街道办事处。调整后，霓屿街道办事处辖10个行政村。街道办事处驻滨海北路2号。调整后，洞头县辖北岙、东屏、元觉、霓屿4个街道办事处和大门镇1个镇、鹿西乡1个乡。